Hari Santri yang tengah diperingati ini dipilih tanggalnya dengan tanggal ketika Hadhrotusy Syaikh Hasyim Asy’ari mengeluarkan Resolusi Jihad pada 22 Oktober 1945 untuk mengusir penjajahan atas bangsa dan negara Indonesia.
Empat hari berturut-turut Tadabburan seperti malam ini bukanlah Maiyahan rutin seperti Padhangmbulan atau Mocopat Syafaat yang rutin diikuti Jamaah Maiyah, melainkan pertemuan yang diselenggarakan oleh masyarakat luas untuk keperluan tematik mereka sendiri.
Pementasan Wayang yang dimainkan oleh Ki Sigit Ariyanto telah dipersilakan dimulai oleh Cak Nun. Bersama para seluruh hadirin, Cak Nun dan semua personel KiaiKanjeng menikmati cerita yang dibangun dengan tema santri.
Para santri yang hadir di sini datang dari berbagai pondok pesantren yang tersebar di pelosok kabupaten Rembang, dan mungkin kota-kota disekitarnya.
Melanjutkan perjalanan dari Ponorogo, malam hari ini Cak Nun dan KiaiKanjeng telah berada di Alun-alun Rembang untuk berkumpul bersama puluhan ribu santri dan masyarakat.
Tantangan yang dihadapi umat Islam dan bangsa Indonesia sangatlah mengerikan yakni penjajahan global yang bertujuan menghancurkan umat Islam dan merampok kekayaan Indonesia.
Karena para santri ini menghadirkan Cak Nun dan KiaiKanjeng, maka tak bisa tidak mereka memasuki pengalaman komprehensi dan kelengkapan dimensi hidup yang terepresentasikan oleh muatan dan adegan dalam Maiyahan, dan itu baik untuk masa depan mereka.
Tentunya Cak Nun punya pendapat tersendiri mengenai Hari Santri, tetapi karena konsentrasi malam ini adalah mengantarkan dan menemani Rabithah Ma’ahid Islami (RMI) Ponorogo beserta para santri untuk memperingati Hari Santri, maka Cak Nun dan KiaiKanjeng berupaya memberikan yang terbaik untuk menyumbangkan pengalaman dan view yang mendorong santri secara mandiri menemukan kesadaran akan kekuatan diri mereka.
Kopyah berwarna hitam dan beraneka warna dan mode, baju taqwa, serta sarung mewarnai pemandangan malam ini.
Malam ini ribuan santri berkumpul di Alun-alun Kota Ponorogo untuk mengikuti Tadabburan bersama Cak Nun dan KiaiKanjeng.